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Hidrocarbonetos PROFESSORA: VERÔNICA 2° BIMESTRE MARTINS- RN HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias. CH3 CH2 CH3 CH3 C O CH3É hidrocarboneto. Não é hidrocarboneto. É hidrocarboneto. Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o tipo de ligação pelos infixos. Infixo Tipo de ligação AN Simples EN Duplas DIEN Duas duplas TRIEN Três duplas IN Tripla DIIN Duas triplas Prefixo Número de carbonos Met 1 Et 2 Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 Hept 7 Oct 8 Non 9 Dec 10 ALCANOS • Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos. • Considerando seus números de carbonos: a) até quatro carbonos: alcanos gasosos; b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos; c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos. • São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de parafinas. ALCANOS A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos). PREFIXO + AN + O ALCANOS Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal. CH3 CH CH3 CH3 Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R). Nomenclatura de alcanos ramificados • Um alcano é considerado como ramificado sempre que sua estrutura apresentar pelo menos três átomos de carbono primário (marcados por um círculo vermelho na imagem), como representado no exemplo abaixo: Posição do radical + nome do radical + prefixo + an + o ALCANOS Principais radicais Grupo Nome CH3 – Metila CH3 – CH2 – Etila CH3 – CH2 – CH2 – Propila CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila Passo 1: Determinar a cadeia principal • Cadeia principal é a sequência de carbonos, de uma ponta à outra da cadeia, que apresenta o maior número de carbonos. • Analisando a estrutura acima, podemos observar que existem as seguintes possibilidades de cadeias: • da ponta X até a ponta Y = 8 carbonos • da ponta X até a ponta Z = 6 carbonos • da ponta Y até a ponta Z = 7 carbonos • Assim, a cadeia principal deve ser a da extremidade Z até a Y. Passo 2: Identificar os radicais ligados à cadeia principal Ainda no exemplo anterior, podemos observar que, à parte da cadeia principal, há uma ramificação com dois carbonos (etil). Passo 3: Numerar a cadeia principal • A cadeia principal deve ser numerada sempre de forma que seja dado o menor número possível aos carbonos que estão ligados aos radicais. Além disso, a numeração deve iniciar-se pela extremidade mais próxima dos radicais. • No exemplo abaixo, vamos começar a numeração pela extremidade x, porque ela proporciona o menor número possível para a ramificação etil, que recebe o número 4. Veja: OBS.: Se a numeração se iniciasse em Y, o etil estaria na posição 5. Passo 4: Nomear a estrutura • Por último, basta dar o nome da estrutura a partir da posição e do nome das ramificações, em ordem alfabética. • O exemplo a seguir inicia-se com a posição e o nome do radical (etil), que são seguidos pelo prefixo oct (por haver oito carbonos na cadeia principal) e o termo ano. • Assim, seu nome será: 4-etil-octano Exemplo 1: • A cadeia principal desse exemplo apresenta oito átomos de carbono (prefixo oct seguido do termo ano). • A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima da ramificação (radical metil). Assim, o nome da estrutura é: 3-metil-octano Exemplo 2: • A cadeia principal apresenta seis átomos de carbono (prefixo hex seguido do termo ano). • A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (etil e metil). Assim, o nome da estrutura é: 3-etil-2-metil-hexano Exemplo 3: • A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). • A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (dois radicais metil (dimetil) e um etil). • Assim, o nome da estrutura é: 4-etil-3,3-dimetil-heptano OBS.: O termo di não conta para a ordem alfabética, assim como os termos tri, tetra, terc, sec etc. Exemplo 4: • A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). • A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (isopropil e três radicais metil). • Assim, o nome da estrutura é: 4-Isopropil-2,3,4-trimetil-heptano Exemplo 5: • A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). • A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita por ser a extremidade mais próxima das ramificações (propil e três radicais metil). • Assim, o nome da estrutura é: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano EXERCÍCIO (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 RESOLUÇÃO Alternativa correta: a) C8H18 Lembre-se que o octano é um alcano, logo apresenta apenas ligações simples e cadeia aberta. Ele apresenta oito átomos de carbono e 18 de hidrogênio em sua fórmula. A sua fórmula estrutural é a seguinte: EXERCÍCIO • (Uel) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica: • a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. • Alternativa correta: e) aberta ramificada. • O hidrocarboneto em questão é um alcano, logo, apresenta cadeia aberta. • Como as opções sugerem apenas cadeia aberta insaturada e ramificada, e sabemos que os alcanos não possuem insaturações. Logo, é possível afirmar que trata-se de uma cadeia aberta ramificada: ALCANOS Exemplo: CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 2–metil-pentano Como nomear a cadeia acima? 1) Identificar a cadeia principal e os radicais; 2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o menor número possível; 3) identificar a posição do radical (usar di e tri quando necessário) e o nome completo da cadeia. ALCANOS Agora nomeie as seguintes cadeias: CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 2,2- dimetilbutano 2,3 -dimetilbutano ALCANOS • PRINCIPAIS ALCANOS Metano O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é CH4. ALCANOS Metano É produzido através de processos como a decomposição de lixo orgânico, digestão de herbívoros, em vulcões de lama e extração de combustível mineral. O metano, juntamente com outros gases, participa do chamado efeito estufa, contribuindo para o aquecimento global. Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported ALCANOS Biogás Através de um equipamento chamado biodigestor, é possível produzir gás natural a partir de matéria orgânica. A fermentação da biomassa produz o biogás (o metano é um dos principais componentes), que é utilizado como combustível. ALCANOS Propano e butano São alcanos que estão presentes no GLP (gás liquefeito de petróleo), o gás de cozinha. O gás de cozinha é uma mistura desses gases, estando o propano em maior quantidade. IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e na produção de combustíveis. O petróleo, especialmente, merece uma maior discussão por suas implicações à economia e ao meio ambiente e por causa das notícias recentes sobre o pré-sal. PETRÓLEO Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material viscoso e com textura de óleo. Foi formado há milhões de anos a partir de matéria orgânica
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