Isômeros constitucionais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas planas diferentes. Show Com a fórmula molecular C~3~H~8~O existem três isômeros constitucionais que são o 1-propanol, o 2-propanol e o éter etil metílico. Suas estruturas podem ser vistas a seguir: Veja cada caso: 1. Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria. 1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular C3H6O Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos. 1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea. Exemplo: Fórmula molecular C4H10 1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte. Exemplo: Fórmula molecular C4H6 1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) Exemplo:Fórmula molecular C4H10O 1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico). Exemplo: Fórmula molecular C3H6O 2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica. 2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos. Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2 Esses compostos são chamados de esteroisômeros. 2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro. Exemplo: Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros. Isômeros são substâncias químicas diferentes que apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, a mesma quantidade de átomos de cada elemento químico. O propeno e o ciclopropano são exemplos de isômeros porque esses compostos apresentam a mesma quantidade de carbonos (3) e hidrogênios (6) e, portanto, possuem a mesma fórmula molecular: C3H6.
A seguir, analisaremos os tipos de isômeros e mostraremos como identificá-los. Isômeros planos São todas as moléculas de compostos orgânicos que apresentam obrigatoriamente semelhanças e diferenças em suas fórmulas estruturais.
São isômeros que pertencem a diferentes funções químicas.
As estruturas acima pertencem a dois isômeros de função. Apesar de a cadeia 1 referir-se à função aldeído e a cadeia 2 pertencer à função cetona, ambas apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6). São isômeros de mesma função química e mesma classificação para a cadeia carbônica, mas que apresentam os seguintes itens em posições diferentes: - Grupos funcionais; - Ligações químicas; - Radicais substituintes.
Essas estruturas são isômeros de posição porque pertencem à mesma função (álcool), possuem o mesmo tipo de cadeia (saturada, ramificada, homogênea), mas possuem o grupo OH em carbonos diferentes. São isômeros que apresentam a mesma função química, porém, possuem diferentes tipos de classificação para suas cadeias.
As estruturas acima são de dois isômeros de cadeia, pois apresentam diferentes tipos de cadeia: uma é ramificada e outra não.
São isômeros que apresentam a mesma função química, cadeias abertas e são obrigatoriamente heterogêneas.
Essas estruturas são isômeras de metameria porque apresentam cadeia aberta heterogênea e pertencem à mesma função orgânica (éter).
Trata-se de um caso específico de isomeria plana de função que envolve as funções enol com um aldeído ou enol com uma cetona.
Esse é um caso de um tautômero pelo fato de ser uma cetona transformando-se em um enol e vice-versa. A conversão do enol em cetona ocorre de forma espontânea. Isômeros espaciais
São moléculas da substância de mesma fórmula molecular, porém, apresentam posicionamento dos ligantes dos carbonos em planos diferentes do espaço. Esse posicionamento diferente faz com que as propriedades dos compostos também sejam diferentes. É um caso particular de isomeria espacial em que os isômeros são formados por estruturas abertas insaturadas (compostas por ligação dupla entre carbonos) ou fechadas saturadas (apenas ligações simples entre carbonos). Esses isômeros devem apresentar obrigatoriamente dois ligantes diferentes em dois carbonos (que são os da ligação dupla ou quaisquer da estrutura fechada). Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
As estruturas acima representam um isômero cis, o qual apresenta ligantes iguais em cada um dos planos, e um isômero trans, que apresenta ligantes diferentes em ambos os planos. Podemos perceber a disposição dos átomos desses isômeros ao traçar uma linha sobre as moléculas e dividi-las em planos, como demonstrado na figura a seguir:
É um caso particular de isomeria espacial em que os isômeros formados por estruturas abertas insaturadas (com uma ligação dupla entre os carbonos) ou estruturas fechadas saturadas (apenas ligações simples entre carbonos) devem apresentar obrigatoriamente carbonos contendo dois ligantes com numeros atômicos diferentes. A diferença da isomeria E-Z para a cis-trans é de que, na E-Z, os ligantes dos dois carbonos não são iguais entre si, como podemos observar a seguir:
As estruturas acima representam os isômeros E e Z porque, ao traçar uma linha sobre as moléculas para dividir os planos, podemos perceber a disposição diferente de seus átomos. No caso do isômero Z, os ligantes com átomos de maior número atômico (no exemplo, cloro e carbono) sempre estão em um mesmo plano. Já no isômero E, os ligantes de maior número atômico estão em planos opostos.
Isômeros espaciais ópticos São moléculas de substâncias capazes de polarizar e desviar o plano da luz para a esquerda ou para a direita.
São os isômeros de uma substância com carbono quiral que apresentam a capacidade de desviar o plano da luz polarizada para a esquerda ou para a direita. O isômero que desvia a luz para a direita é denominada dextrogiro, e o isômero que desvia a luz para a esquerda é denominado levogiro. Para determinar o número de isômeros dextrogiros e levogiros, basta utilizar a seguinte expressão: IOA = 2n Nessa expressão, n é o número de carbonos quirais, e IOA é o número de isômeros ativos formados pela substância, como no seguinte exemplo:
Na estrutura acima em que ocorre a presença de um carbono quiral (marcado com asterisco vermelho), são dois isômeros ativos: um dextrogiro e um levogiro.
Trata-se da mistura formada por um isômero dextrogiro e um levogiro em um composto que apresenta carbonos quirais. Essa mistura não tem a capacidade de desviar o plano da luz, mas apenas polarizá-la. Para determinar o número de misturas racêmicas formadas por um composto orgânico, basta utilizar a seguinte expressão: Quantos isômeros planos podem existir com a fórmula molecular c4h8o?Resposta verificada por especialistas. Pode-se afirmar que o composto de fórmula molecular possui três possíveis isômeros, sendo eles: (Metoxietano) (Propanol)
Quantos isômeros são possíveis com a fórmula C4H8?A fórmula C4H8 corresponde a fórmula genérica CnH2n que é de alcenos e de cicloalcanos. Este fórmula molecular apresenta 3 isômeros de cadeia aberta (alcenos) e dois de cadeia fechada (cicloalcanos).
Como saber O número de isômeros planos?Número de isômeros opticamente ativos = 2n. Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (2n)/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.
Quantos isômeros planos podem?Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.
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