Porque os sais de ácidos carboxílicos apresentam pontos de ebulição mais altos que seus respectivos ácidos?

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Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupamento carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos e mais fortes que outros compostos orgânicos. São os compostos que dão origem aos ácidos graxos (ácidos com mais de 10 carbonos) e lipídios e são os responsáveis pelo suor característicos de cada ser humano.

O ácido carboxílico mais antigo que se em registro histórico é o ácido acético (CH3COOH). Ele é o ácido que origina o vinagre, que é uma solução aquosa entre 4% a 7% de ácido acético (1 litro de vinagre tem de 40g até 70g de ácido acético) e é formado pela fermentação aeróbica – na presença de oxigênio ‒ de várias bebidas alcoólicas por ação de bactérias do gênero Acetobacter (fermentação acética), normalmente já presentes em frutos, sucos, vinhos. Em geral, bebidas alcoólicas que contenham menos que 7% de álcool “azedam” em contato com o ar, ou seja, sofrem fermentação alcoólica.

Não é apenas o ácido acético que é produzido através de fermentação. Alguns outros ácidos são o resultado da ação de micro-organismos na decomposição de alimentos. O ácido butírico (ácido butanóico) é encontrado em manteiga rançosa.

Ácidos carboxílicos são compostos polares que possuem pontos de fusão e ebulição maior que o de álcoois devido a carbonila presente em suas estruturas que resulta em ligações hidrogênio dímeras. Até quatro carbonos são solúveis em água e a partir de cinco carbonos adquirem aparência viscosa e começam a se tornar pouco solúveis.

Grupo Funcional

Nomenclatura: Prefixo + tipo de ligação + OICO

Exemplos:

Ácido 2-metil-butanoico

Ácido propanoico.

A reação de neutralização de um ácido carboxílico com uma base inorgânica produz um sal orgânico derivado de ácido.

É muito comum que ácidos carboxílicos sofram reações de substituição da hidroxila por outros átomos ou grupos de átomos, o que forma os derivados de ácidos carboxílicos. Dentro dessa classe de compostos estão diversas funções como os ésteres, sais de ácidos, anidridos e amidas.

Ácidos carboxílicos sintéticos podem ser gerados a partir da hidrólise de nitrilas e por esta razão também são consideradas derivadas de ácidos. Também podem ser obtidos da oxidação de álcoois e aldeídos.

Alguns ácidos carboxílicos importantes

Ácido metanoico (ácido fórmico): foi obtido a primeira vez pela maceração de formigas (daí o nome fórmico). É um líquido incolor, de cheiro irritante e que provoca irritação nos tecidos e mucosas. É utilizado industrialmente como fixador de corantes e pigmentos em tecidos de algodão e lã.

Ácido etanoico (ácido acético): é um líquido incolor, cheiro irritante e sabor azedo, formado através da oxidação do etanol e utilizado na alimentação sob a forma de vinagre. Também pode ser usado como precursor como produto de limpeza, e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

Ácido benzóico: é encontrado naturalmente em algumas plantas e seus sais são utilizados como fungicida e conservante alimentício. É um sólido branco e cristalino, solúvel em água.

Leia também:

• Principais Ácidos Carboxílicos
• Experimentação com Ácidos Carboxílicos
• Funções Orgânicas

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%2014%20Alcoois%20e%20Eteres%20PDF.pdf

Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/