Qual aspecto estrutural dos ácidos graxos podem ser relacionado com o ponto de fusão?

Mestre em Ciências Biológicas (UFRJ, 2016)
Graduada em Biologia (UFRJ, 2013)

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Os ácidos graxos consistem em um tipo de lipídio formado por cadeias longas de carbonos (C) com um grupamento carboxila (–COOH) em uma de suas extremidades. Eles são a parte dos lipídios utilizada como combustível pelas células, constituindo uma das principais fontes de energia junto com a glicose e as proteínas.

O termo “gordura” é frequentemente utilizado para designar ácidos graxos. Porém, as gorduras são formadas não só por estas moléculas, mas pela união desses ácidos graxos a uma molécula de glicerol. As gorduras podem ser sólidas ou líquidas em temperatura ambiente, dependendo da estrutura do ácido graxo que a compõe, podendo ser basicamente de duas formas: saturada ou insaturada.

Quando os átomos de carbono da cadeia do ácido graxo estão unidos apenas por ligações simples (C–C) formam as chamadas gorduras saturadas, pois todos os seus carbonos se encontram saturados de ligações com átomos de hidrogênio (H). Já quando a cadeia apresenta ligação dupla entre carbonos (C=C) formam as chamadas gorduras insaturadas, já que a ligação dupla ocorre por estes carbonos não estarem completamente saturados de átomos de hidrogênio (H). Gorduras contendo ácidos graxos saturados têm consistência sólida em temperatura ambiente, enquanto gorduras contendo ácidos graxos insaturados são líquidas em temperatura ambiente, formando óleos.

Os ácidos graxos insaturados podem ainda ser subdivididos em monoinsaturados quando apresentam apenas uma ligação dupla ou poliinsaturados quando possuem mais de uma ligação dupla. Quanto à disposição dos átomos a redor dessa ligação ainda temos os ácidos graxos insaturados cis ou trans. Esses últimos são conhecidos por formar as gorduras trans, sendo produzidos de forma artificial com objetivo de aumentar a durabilidade e melhorar a textura de produtos industrializados como margarinas, biscoitos e alimentos processados. Seu consumo está associado a diversos problemas de saúde, principalmente doenças cardiovasculares, pois provocam o aumento dos níveis do “colesterol ruim” (LDL) e diminuição do “colesterol bom” (HDL).

Os ácidos graxos saturados também são geralmente considerados como gorduras ruins para o consumo, podendo estar associados a problemas de saúde. Eles costumam ser encontrados em alimentos de origem animal, enquanto os ácidos graxos insaturados costumam estar presentes em alimentos de origem vegetal. Alimentos ricos em ácidos graxos insaturados, quando consumidos de forma equilibrada dentro da dieta, podem trazer benefícios à saúde como diminuição do “colesterol ruim” (LDL) e aumento do “colesterol bom” (HDL), além de gerar energia e participar de vias metabólicas importantes de acordo com sua estrutura química.

Algumas dessas gorduras boas ainda são consideradas como ácidos graxos essenciais. Esses ácidos graxos são necessários em determinados processos biológicos e não são produzidos pelos seres humanos, devendo ser adquiridos pela dieta. Fazem parte desse grupo os ácidos graxos poliinsaturados ômega-3, encontrado principalmente em peixes de água fria como o salmão, e ômega-6, encontrado em óleos vegetais. Dentre suas funções estão a produção de componentes estruturais de células, ação anti-inflamatória, melhora do humor, além de efeitos benéficos sobres os níveis de colesterol, diminuindo assim o risco a doenças cardiovasculares.

Referências:

Brown, T.; Lemay Jr, H. E.; Bursten, B. E; Murphy, C. J.; Woodward, P. M.; Stoltzfus, M. W. 2014. Chemistry: The Central Science. 13ª ed., Prentice-Hall, 1246 pp.

Sites:

https://draxe.com/monounsaturated-fat/

https://www.healthline.com/health/food-nutrition/saturated-vs-unsaturated-fat#takeaway

https://healthyforgood.heart.org/eat-smart/articles/monounsaturated-fats

https://healthyforgood.heart.org/eat-smart/articles/polyunsaturated-fats

https://healthyforgood.heart.org/eat-smart/articles/saturated-fats

http://lpi.oregonstate.edu/mic/other-nutrients/essential-fatty-acids

https://www.uccs.edu/Documents/danderso/fats_oils.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/video/e%20tempo%20de%20quimica/alimentos/lipideos/guiaDidatico.pdf

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Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/bioquimica/acidos-graxos/

Os ácidos graxos são compostos orgânicos que possuem apenas um grupo carboxila em uma de suas extremidades (são monocarboxílicos), de cadeias abertas, longas, com 4 a 22 átomos de carbono (geralmente um número par), que podem ser saturadas ou insaturadas.

Esses compostos são ácidos provenientes de óleos e gorduras vegetais e animais. A seguir temos os principais exemplos:

Qual aspecto estrutural dos ácidos graxos podem ser relacionado com o ponto de fusão?

Os ácidos graxos insaturados costumam ser divididos em monoinsaturados (que possuem apenas uma insaturação em sua cadeia carbônica) e poli-insaturados (que possuem duas ou mais insaturações). O ácido oleico é insaturado, e os demais mencionados são poli-insaturados.

Todos os ácidos graxos saturados são de cadeia linear, enquanto os insaturados não são, pois conforme se pode observar no nome oficial deles, eles realizam isomeria cis-trans nas ligações duplas. Acima temos apenas os isômeros cis, porque somente eles são essenciais para a nutrição animal, sendo predominantes na natureza, pois sua ocorrência natural é de 90% em relação aos isômeros trans. Os isômeros trans ocorrem em pequena quantidade nos animais e não estão presentes nos vegetais.

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Qual aspecto estrutural dos ácidos graxos podem ser relacionado com o ponto de fusão?

A gordura trans, além de não ser essencial para o organismo, pode causar problemas de saúde, pois seu consumo pode aumentar o colesterol no sangue e levar a doenças coronárias. Por outro lado, o consumo de alimentos ricos nos isômeros cis mencionados diminui o risco de doenças do coração.

Qual aspecto estrutural dos ácidos graxos podem ser relacionado com o ponto de fusão?

Os ácidos graxos com mais de dez carbonos na cadeia são chamados de ácidos graxos superiores.

Quando três moléculas de ácidos graxos superiores ligam-se à glicerina, são formados os glicerídeos, por serem triésteres chamados de triglicerídeos e também são óleos e gorduras de origem vegetal e animal. A diferença é que os óleos vêm de ácidos graxos insaturados e as gorduras de ácidos graxos saturados.

Que aspecto estrutural dos ácidos graxos está relacionado com seus pontos de fusão?

O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações.

Qual o ponto de fusão dos ácidos graxos?

O ponto de fusão dos ácidos graxos de cadeia média (AGCM) é muito mais baixo (C6:0: -3,2 ºC; C8:0: 6,5 ºC; C10:0: 31,3 ºC) que o dos ácidos graxos de cadeia longa (AGCL) (C16:0: 63,1 ºC; C18:0: 72,0 ºC).

Qual ácido graxo tem maior ponto de fusão?

Os trans têm maior ponto de fusão que seus equivalentes cis. ácido graxo oléico é de 13ºC, isômero trans, o ácido graxo elaídico, 44ºC.

Como a saturação dos ácidos graxos pode influenciar no ponto de fusão?

Por suas características estruturais, os ácidos graxos na forma trans (AGT) têm ponto de fusão mais elevado quando com- parado com seu isômero cis correspondente, mas inferior ao ponto de fusão do ácido graxo saturado com mesmo número de átomos de carbono.